Città vera, in senso medievale, centro attivo di arte, storia, iniziative 
artigiane e commerciali, Montalcino deve il suo nome al leccio, antica pianta
che adornava i colli della zona. Poi il lavoro dell'uomo nei secoli ha coperto la zona di viti, olivi e alberi da frutto.
II territorio, a cavallo tra le valli dell'Orcia, dell'Asso e dell'Ombrone, e abitato da tempi remoti: al Museo Civico si ammirano reperti paleolitici
e neolitici in un'interessante sezione delle civilta italica, etrusca e romana.
In epoca carolingia, il 29 dicembre 814, con un privilegio Lodovico il Po Bette Montalcino in feudo ai monaci dell'Abbazia di Sant'Antimo, che si dice
fondato da Carlo Magno nel 781. Nell'Alto Medioevo, con il sorgere e con l'affermarsi dei liberi comuni, inizió per Montalcino una vita turbolenta
fatta di guerre e di assedi. La sua posizione geografica dominante rese infatti
la cittadella appetibile a molti, collocandola al centro delle mire
espansionistiche di Siena e di Firenze. Non a caso, la battaglia di Montaperti, che nel
1260 decise d primato ghibellino di Siena, fu in realta un agguato delle forte senesi a un esercito fiorentino diretto su Montalcino. Secoli dopo, la gloria di Montalcino si lega alla difesa della Repubblilca senese dall'assedio di Carlo V.Caduta Siena nel 1555, i fuoriusciti dichiararono ...la Repubblica di Siena in Montalcino.... L'assedio degli eserciti spagnolo e fiorentino si
concluse nel 1559, quando, venuta meno la protezione del Re di Francia, Montalcino, ultimo baluardo senese, fu costretta alla resa e i loro
rappresentanti furono obbligati a giurare fedelta a Cosimo de'Medici duca di Firenze: era il 1° luglio 1559.
Il Brunello
Il vino 6 parte integrante della cultura e della storia di Montalcino: si dice che Biagio de Montluc eroico difensore della liberta senese durante l'assedio di Carlo V - si tingesse le guance di vino rosso per apparire in buona salute. Vino rosso e vino bianco, ma anche deliziosi vini da dessert, come it Moscadello, di cui parlarono il Foscolo e Carducci.
II mito di fama mondiale e comunque il Brunello, di cui si comincia a parlare verso la meta del secolo scorso, quando Clemente Santi seleziono un clone di Sangiovese (detto anche Brunello) per produrre poi questo straordinario vino, senza uguali al mondo, capace di reggere un invecchiamento di decine di anni: un nettare che si adatta alla saporita cucina del luogo, ai pici, agli arrosti, e soprattutto alla selvaggina, un tempo abbondantissima nei boschi che circondano paese, tradizionale appuntamento per la caccia. Sulla falsariga delle cacce medievali, la Sagra del Tordo, un uccello migratore di passo nella zona, e I'occasione per una rievocazione storica che con il torneo di apertura delle cacce rappresenta una festa vissuta tuttora con grande fierezza; 
in tale occasione si sfidano gli arcieri dei quartieri Borghetto, Pianello, Ruga e Travaglio.
Tra le altre, numerose iniziative di questa vivace cittadina, da ricordare anche la Settimana nazionale del Miele, una manifestazione che valorizza un altro straordinario prodotto di questa magica terra.
LA ROCCA DI MONTALCINO Iniziata nel 1361 da Mino Foresi e Domenico di Feo, la Rocca di Montalcino ha i
caratteri del castello-recinto, a pianta pentagonale, con tre lati perpendicolari e torri a tutti gli angoli. II cammino di ronda sulle mura
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